早在1950年，巴菲特在哥伦比亚大学求学时，他的老师格雷厄姆就是盖可保险公司的董事。这激起了年轻巴菲特的好奇心，一个周末他独自前往华盛顿特区去拜访公司。周六，他敲开了公司的大门，看门人让他进来，并带他来到当天唯一当值的经理人——洛里默·戴维森那里。巴菲特提了一系列问题，戴维森用了五个小时，向这个年轻人解释公司的与众不同之处。这样的“单聊”方式一向是巴菲特的另一位导师菲利普·费雪特别推崇的。

稍后，巴菲特回到父亲在奥马哈的经纪公司，向公司的客户推荐盖可保险股票。他自己投资了1万美元在这只股票上，大约相当于资金的2/3。很多投资人对于这个建议不以为然，甚至有当地的保险经纪人向巴菲特的父亲抱怨，这个盖可保险根本就是一个不给保险经纪人活路的公司。伴随着这样的挫败感，巴菲特在一年之后将持有的盖可股票卖出，赚了50%。自那之后，他再也没有买过这家公司的股票，直到1976年，相隔整整26年。

巴菲特继续胸有成竹地向他的客户推荐保险公司的股票，他以3倍市盈率（PE）买下堪萨斯城市寿险公司，还将马萨诸塞保障人寿公司纳入伯克希尔旗下，1967年他还买下了国民保障公司的控股权。在接下来的十年，国民保障公司的CEO杰克·林沃尔特教会了巴菲特保险行业的运行机制。这个经历非常难得，令巴菲特了解了保险公司的赚钱方式。这也给了巴菲特信心，虽然盖可保险公司正摇摇欲坠。

伯克希尔除了投资410万美元在盖可股票之外，还投资了1940万美元参与其可转换优先股。两年之后，伯克希尔将优先股转换为普通股，1980年巴菲特又增持了1900万美元的投资。自1976～1980年，伯克希尔共投资了4700万美元，购买了720万股，均价为6.67美元/股。1980年这些投资升值123%，市场价值1.05亿美元，成为巴菲特投资组合中的最大持股。