瑞典皇家科学院宣布，将2022年诺贝尔化学奖授予美国科学家卡罗琳·贝尔托齐（Carolyn Bertozzi）、卡尔·巴里·夏普利斯（Barry Sharpless）和丹麦科学家莫滕·梅尔达尔（Morten Meldal），以表彰他们在发展点击化学和生物正交化学方面的贡献。

美国科学家卡罗琳·贝尔托齐、卡尔·巴里·夏普利斯和丹麦科学家莫滕·梅尔达尔，图片来源：诺奖官网

在颁奖词中，诺贝尔奖委员会表示称，他们的功能化学创造了奇迹：“夏普利斯和梅尔达尔被授予2022年诺贝尔化学奖，因为他们将化学带入了功能主义时代，并奠定了点击化学的基础。贝尔托齐与他们分享了这个奖项，她将点击化学带到了一个新的维度，并开始使用它来绘制细胞图。她的生物正交反应有助于更有针对性的癌症治疗，以及许多其他应用。”

“优雅、聪明、新颖、有用。”诺贝尔奖委员会评述称，“有时简单的答案是最好的。”

化学分子创造就像在玩乐高玩具

之所以会有这样的评价，是因为，通过“点击化学”，科学家们成功将复杂的化学分子合成工作简单化：

原本，在传统的有机合成发展过程中，科学家们更侧重于通过碳碳键（C-C）的构建，来合成复杂的分子结构，这一技术路线诞生了以R. B. Woodward和E. J. Corey 等为代表的全合成大师。不过，这一技术路线的弊端也逐渐显现：或操作难度高或产率较低或生产成本高。

大约在2000年，夏普利斯提出了“点击化学”的概念，旨在避开前述传统技术路线，新开辟碳-杂原子键（C-X-C）这一方法作为有机合成基础，并借此来简单、高效地获得新的化学分子。

当时，夏普利斯教授在一篇学术论文中表示：“考察自然界的分子，表明相比碳-碳键，自然界更喜欢碳-杂原子键。”

无论是核酸、蛋白质、还是多糖，都是由小型分子通过碳-杂原子键拼接起来的，而这些小型分子的总数量仅在35个左右。如果人类能将这套法则学到手，就能快速并可靠地合成大量有用的分子……

不久之后，梅尔达尔教授和夏普利斯教授——彼此独立——找到了这一方法：铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。

“这是一种优雅而有效的化学反应，现已广泛使用。在许多其他用途中，它被用于药物开发，用于绘制DNA和创造更适合用途的材料。”诺贝尔奖委员会表示称。

铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应就像是神奇的分子“魔术扣”，“能够方便地‘安装’到各种有机分子砌块上，就像搭乐高玩具一样，把很多基本单元通过标准接口，十分简单地连接起来。”夏普利斯的学生、上海交通大学转化医学院长聘教授董佳家这样解释点击化学的简单而有用。

铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应示意图，图片来源：文汇报

如此一来，小分子砌块只需要分别修饰这些咬合接口，便可以实现两两拼接，进而构建复杂结构的大分子。

有意思的是，“点击化学”的英文表述为Click Chemistry，其中Click源于美国俚语：click it or ticket it（系好安全带，否则吃罚单）。Click reaction意指化学反应像系安全带一样简单，“喀哒”扣起来即可实现。

诺奖官网关于点击化学的阐释图

而且，点击化学的优势也非常明显：应用范围广泛、产率高、速度快、反应条件温和、模块化简单操作、无害副产品生成等等。

贝尔托齐教授则将点击化学提升到了一个新的水平：为了在细胞表面绘制重要但难以捉摸的生物分子——聚糖——她开发了在活生物体内起作用的点击反应。她的生物正交反应不会破坏细胞的正常化学反应。

另据公开资料，这些反应现在在全球范围内用于探索细胞和跟踪生物过程。使用生物正交反应，研究人员改进了癌症药物的靶向性，目前正在临床试验中进行测试。

已在下游得到应用

基于点击化学的种种优势，它已经被广泛应用于药物开发和分子生物学等多种领域中。

比如，《科创板日报》记者注意到，科创板上市公司皓元医药曾在招股书中表示称，公司研发团队凭借点击化学技术方面的丰富经验和技术优势，已设计开发出7类特色的PROTAC工具分子库，包括400多种PROTAC新药开发相关产品。

另据公开资料，自2001年点击化学提出以来，点击化学已在合成化学、生物靶标、药物设计、ADMET、酶学研究、基因组学、蛋白质组学、免疫学等多个领域得到广泛应用。

值得一提的是，这已夏普利斯教授第二次得诺贝尔化学奖。2001年，夏普利斯因手性催化氧化反应第一次获诺贝尔化学奖。截至目前，在诺奖历史上，仅有居里夫人、莱纳斯·卡尔·鲍林、约翰·巴丁、弗雷德里克·桑格等几位曾“梅开二度”。贝尔托齐教授则是第八位诺贝尔化学奖女性得主。

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